Casillas dikenal sebagai kiper atletis dan lentur kala menjaga gawang. Banyak pengamat sepakbola menilainya memiliki reaksi dan respons cepat.
Ia juga piawai menahan sepakan lawan dari jarak dekat maupun jarak jauh. Selain itu, ia juga baik dalam kondisi berhadapan satu lawan satu.
Casillas menjadi legenda hidup Real Madrid karena menjadi satu dari sedikit pemain yang mencapai 1000 caps atau penampilan bersama El Real.
Casillas memulai kariernya di Real Madrid pada usia 8 tahun. Kini, sebuah jalan di Mostoles, Madrid, diabadikan menjadi jalan Iker Casillas.
Ia juga bagian dari timnas remaja Spanyol dan memenangkan kejuaraan UEFA-CAF Meridian Cup dan juara Piala Dunia U-20 pada tahun 1999.
Pelan tapi pasti pria setinggi 182 cm merangkak dari Real Madrid C, kemudian Real Madrid B dan tahun 1999 masuk tim senior Real Madrid.
Di Timnas Spanyol, Iker Casillas sudah berkostum La Furia Roja sejak U15 tahun 1996. Ia kemudian menembus Timnas senior Spanyol pada tahun 2000.
Gelar bergengsi yang diraihnya bersama Spanyol adalah meraih trofi Euro 2008, juara Piala Dunia 2010, dan kembali menjuarai Euro 2012.