Namun sebelum tampil secara reguler di tim utama Tottenham, ia banyak menghabiskan waktu belajar dan menjadi pemain pinjaman.
Kane pernah merumput di League One bersama Leyton Orient. Kemudian berkostum Millwall dan Leicester City dan di kompetisi Championship.
Hingga akhirnya di tahun 2012 ia dipinjamkan ke Norwich City di Liga Primer Inggris namun gol perdana ia cetak saat membela Leicester tahun 2013.
Kane baru mampu menjadi starter dan tampil reguler untuk Tottenham pada musim 2014-15.
Di tahun itu Kane berhasil mencetak 31 gol, 21 gol ditorehkan di Liga Primer Inggris sekaligus meraih penghargaan Pemain Muda Terbaik alias sebagai PFA Young Player of the Year.
Kane baru berhasil keluar sebagai top scorer Liga Primer Inggris pada musim 2015-16 dengan raihan 25 gol.
Di musim berikutnya 2016-17, Harry Kane juga keluar sebagai pencetak gol terbanyak Liga Inggris dengan 29 gol.
Tahun itu juga Spurs lolos ke Liga Champions dan ia meraih Premier League Player of the Month sebanyak 4 kali dan mencetak lebih dari 100 gol untuk Tottenham.