Allegri memulai karir kepelatihan dari bawah. Tahun 2004 ia mengawali karir sebagai juru taktik di Seri C2 sebagai pelatih Aglianese. Setahun kemudian dia hijrah ke Seri C1 melatih Grosseto.
Tahun 2007 Allegri ditunjuk melatih Sassuolo yang berambisi tampil di Serie A. Hanya semusim ia langsung membawa Sassuolo naik ke Seri B dengan status juara Seri C1.
Tahun 2008 Cagliari langsung menariknya dari Sassuolo. Cagliari dipermak Allegri menjadi kuda hitam di Serie A. Inilah yang membuat Milan menariknya di tahun 2010.
Tahun pertama di Milan tangan dingin Allegri langsung memberikan Scudetto dan Piala Super Italia. Sayangnya masa-masa Allegri di Milan dihadapkan dengan masalah finansial klub yang terus memburuk.
Baca Juga: Inilah 9 Tanda-tanda Seorang Memiliki Hoki yang Besar
Yang jelas imej Allegri dikenal sebagai pelatih yang selalu membawa tim asuhannya menjadi juara liga. Mulai dari Sassuolo, Milan, dan Juventus. Tim manakah yang akan meraih trofi bersama Allegri selanjutnya? ***