Syamsudin memberikan umpan cantik kepada Yusuf yang mengeksekusi dengan baik melalui sepakan keras.
Stadion Teladan bergemuruh. Yusuf Siregar mencetak gol keduanya sekaligus penentu kemenangan PSMS 3-1 atas Kalmar.
Demikian pula aksinya ketika membobol gawang GAK Graz dan Grasshoppers Swiss di Stadion Teladan Medan.
Pada PON 1957 Yusuf Siregar sukses membawa Sumut meraih Emas dengan mengalahkan Sumatera Tengah 2-1 di final. Di laga tersebut Yusuf Siregar mencetak dua gol.
Usai pensiun dari lapangan hijau Yusuf Siregar melanjutkan karirnya menjadi seorang pelatih.
Pada Kejurnas/Divisi Utama Perserikatan PSSI 1967 Yusuf Siregar yang menjadi pelatih berduet dengan Ramli Yatim.
Keduanya sukses membawa PSMS untuk pertama kalinya menjadi Juara Kejurnas/Divisi Utama Perserikatan PSSI.
Di final racikan taktik Yusuf dan Ramli berhasil mengalahkan Persib Bandung 2-0 lewat gol yang dicetak oleh A. Rahim dan Zulkarnaen Pasaribu.